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Después de unos años, Bobby dejó el grupo para ir solo. (Ricky, Michael y Ronnie formaron Bell Biv Devoe.)

«Cuando estaba en New Edition, me vi obligado a crecer», le dijo el artista de Don’t Be Cruel a Rolling Stone en 1989. «Fue duro para nosotros ser niños. Creo que todavía tengo la juventud en yo, pero cuando es hora de hacer negocios, es hora de hacer negocios, simplemente no quiero que se aprovechen de mí «. (El grupo se había enredado con Starr por lo que sentían que era su parte injusta de sus ganancias. En el momento de la entrevista, Bobby tenía a su hermano Tommy y a su madre Carole Brown manejando sus asuntos).

Para entonces, un hombre de fe, que sigue siendo hasta el día de hoy, Brown agregó: «No importa lo que suceda en la vida, tienes que lidiar con los problemas. Mi mamá y mi papá siempre me enseñaron esto. No importa qué, no puedes dejar que te destrocen. Una vez que vean que estás destrozado y no puedes soportarlo más, boom, te vas. Ahí es cuando lo pierdes todo «.

Escribió que ganó suficiente dinero con «Girlfriend», su primer éxito en solitario, para trasladar a sus padres y hermanos de Boston a Los Ángeles, sintiéndose bendecido y totalmente desprevenido para las trampas de la fama y la fortuna que aún le esperan en el futuro.

Le esperaban una gran cantidad de arrestos, a partir de 1990, por agresión, DUI, posesión de drogas, falta de pago de la manutención de los hijos y más, pero a fines de la década de 1980 Bobby dijo que no consumía otras drogas además de fumar. marihuana y beber alcohol. Su canción de 1988 «My Prerogative» sirvió como una réplica musical («Todo el mundo está hablando de todas estas cosas sobre mí / ¿Por qué no me dejan vivir?») A los rumores.

Estaba saliendo con Janet Jackson cuando conoció a Whitney Houston en los Soul Train Music Awards en abril de 1989 y la cantante de «I Wanna Dance With Somebody», seis años mayor que él, le preguntó si podía colgar la chaqueta que llevaba en el escenario. Intercambiaron números, ella lo invitó a su fiesta de cumpleaños y empezó a partir de ahí.

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