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Après quelques années, Bobby a quitté le groupe pour aller en solo. (Ricky, Michael et Ronnie ont ensuite formé Bell Biv Devoe.)

« Quand j’étais dans la nouvelle édition, j’ai été forcé de grandir », a déclaré l’artiste Don’t Be Cruel à Rolling Stone en 1989. « C’était difficile pour nous, étant enfants. Je pense que j’ai encore la jeunesse en moi, mais quand il est temps pour les affaires. Il est temps pour les affaires, je ne veux tout simplement pas en profiter.  » (Le groupe s’était embrouillé avec Starr sur ce qu’ils estimaient être sa part injuste de leurs revenus. Au moment de l’entrevue, Bobby avait son frère Tommy et sa mère Carole Brown qui géraient ses affaires.)

À ce moment-là, un homme de foi, qu’il continue d’être à ce jour, Brown a ajouté: «Peu importe ce qui se passe dans la vie, tu dois gérer les problèmes. Ma mère et mon père m’ont toujours appris cela. Peu importe quoi, vous ne pouvez pas les laisser vous briser. Une fois qu’ils voient que vous êtes en panne et que vous ne pouvez plus le supporter, boum, vous allez tout droit. C’est là que vous perdez tout. « 

Il a écrit qu’il avait gagné assez d’argent grâce à « Girlfriend », son premier tube solo, pour déplacer ses parents et frères et sœurs de Boston à Los Angeles, se sentant béni et totalement non préparé aux pièges de la gloire et de la fortune encore dans son avenir.

Une série d’arrestations, à partir de 1990, pour voies de fait, DUI, possession de drogue, non-paiement de la pension alimentaire pour enfants et bien plus encore l’attendaient, mais à la fin des années 1980, Bobby a déclaré qu’il ne consommait pas d’autre drogue que le tabagisme de l’herbe et de l’alcool. Sa chanson de 1988 « My Prerogative » a servi de réplique musicale (« Tout le monde parle de tout ça sur moi / Pourquoi ne me laisse-t-on pas vivre ») aux rumeurs.

Il sortait avec Janet Jackson lorsqu’il a rencontré Whitney Houston aux Soul Train Music Awards en avril 1989 et le chanteur de « I Wanna Dance With Somebody », de six ans son aîné, lui a demandé si elle pouvait s’accrocher à la veste qu’il portait sur scène. Ils ont échangé des numéros, elle l’a invité à sa fête d’anniversaire, et c’est à partir de là.

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